Adam Sandler heeft het er maar druk mee in Jack and Jill: hij speelt zowel Jack als zijn tweelingzus Jill! Jack heeft het goed voor elkaar: hij is succesvol in zijn werk en is ook thuis gelukkig met zijn vrouw en kinderen. Zijn zus Jill ziet hij niet vaak, hoogstens één keer per jaar met feestdagen. En die zijn weer aangebroken! Jill is, zonder dit door te hebben, nogal bot en grof. Helaas heeft Jack dit keer de pech dat Jill wat langer blijft dan gepland. Bij allerlei gelegenheden zoals etentjes, een avondje bioscoop, een dagje strand en zelfs een cruise, wordt duidelijk dat de tweeling aan de ene kant erg op elkaar lijkt, maar elkaar aan de andere kant niet uit kan staan. Dat komt vooral van de kant van Jack vandaan, terwijl Jill juist zo haar best doet om in de smaak…