Ooit, heel lang geleden in 1999, was er de Romantische Komedie The Best Man. The Best Man Holiday is daarop een vervolg: 15 jaar later doen alle acteurs en actrices weer mee en zien we hoe het leven van deze vriendengroep er nu uitziet. Het is kerst, en Mia heeft hen allemaal uitgenodigd om dit samen bij hen thuis te vieren. Ze heeft door steeds opnieuw uitnodigingen te blijven versturen, hard haar best gedaan om de hele groep weer eens een weekend bij elkaar te krijgen en dat is haar gelukt. Niet iedereen verheugt zich gelijk op dit samenzijn: Harper bijvoorbeeld (gespeeld door Taye Diggs die we kennen uit de serie Private Practice) zit slecht in zijn vel omdat zijn schrijverscarrière is vastgelopen en dat is niet bepaald iets om over op te scheppen tegenover vrienden. En ook Mia…